Das Live-Doppelalbum entstand auf der gleichnamigen ausverkauften und hochgelobten Tour, die den kalifornischen Songwriter 2008 durch die USA und Europa führte. Die erste CD soll wie ein einziges Konzert klingen, obwohl die 17 Songs in zehn verschiedenen Städten aufgenommen wurden. Die zweite CD heißt »Tom Tales« und ist eine Zusammenstellung von Zwischenbemerkungen und Bühnenansprachen, mit denen sich Waits während des Klavier-Sets mit dem Publikum austauscht.