Am 25. Juni 2000 spielte Bowie eine Headliner-Show, bei der er eine Auswahl einiger seiner größten Hits zum Besten gab. Dazu gehören Klassiker wie »Life On Mars?«, »Changes«, »Let’s Dance«, »Under Pressure«, »Heroes«, »Fame«, »China Girl«, »Ashes To Ashes«, »Ziggy Stardust«, »Rebel Rebel«, »Station To Station«, »Golden Years«, »Absolute Beginners« und mehr. Insgesamt 21 Songs warten auf »Glastonbury 2000«. Für die Neuauflage wurden alle Aufnahmen remastert. Enthalten sind auch Auszüge aus David Bowies Tagebuch, die ursprünglich im »Time Out«-Magazin veröffentlicht wurden und die Rockikone bei ihren Vorbereitungen auf die Show begleiten. Zudem warten rare Fotos und Linernotes.
